叔丁基鋰
English: Tert-Butyllithium
CAS No: 594-19-4
透明固體/液體混合物
分子式: C4H9Li
分子量: 64.05812
中文名稱: 叔丁基鋰
英文名稱: Lithium, (1,1-dimethylethyl)-
中文別名: 叔丁基鋰; 2-甲基-2-丙基鋰; 3-丁基鋰
英文別名: Lithium, (1,1-dimethylethyl)-; Lithium, tert-butyl- (6CI,8CI); (1,1-Dimethylethyl)lithium; t-Butyllithium; tBuLi; tert-Butyllithium
貝爾斯坦號/MDL: MFCD00008795 EINECS: 209-831-5
外觀與性狀: 透明固體/液體混合物
密度: 0.69 g/mL at 20 °C
沸點: 36-40 °C
閃點: 20 °F
蒸汽密度:-3 (vs air)
存儲條件/存儲方法: 庫房通風低溫干燥,防水,防明火
穩(wěn)定性相關: 叔丁基鋰溶液暴露于空氣或濕氣時易起火。對叔丁基鋰的操作應在無水無氧條件下進行,并穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火,應用干粉滅火器撲滅,千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下進行。由于反應會放熱,因此應控制反應在低溫下進行。
用途
1. 羰基化合物的烷基化。脫溴劑。有機合成。
2. 用于重要的鋰試劑。通過鹵素一金屬交換反應而可用于制備其它有機鏗化合物,如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。在溫和條件下還原撥基成怒基也是聚合反應的引發(fā)劑。
3.叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言,具有更強的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性,因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴類底物的脫質(zhì)子鋰化反應 (式1)。通常,簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性,但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應。