雙三甲基硅基胺基鋰（Lithium bis(trimethylsilyl)amide），也稱作六甲基二硅基氨基鋰（LiHMDS），是一種有機(jī)鋰化合物，它在有機(jī)合成化學(xué)中作為強(qiáng)堿催化劑和試劑有廣泛的應(yīng)用

 

CAS號(hào)：4039-32-1。

 

物理性質(zhì)

外觀：白色固體

熔點(diǎn)：73°C

沸點(diǎn)：55-56°C

密度：0.860 g/mL (25°C)

折射率：[ n_{20D} = 1.425 ]

閃點(diǎn)：48°F

溶解性：遇水迅速水解，不溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常以四氫呋喃（THF）溶液形式使用。

化學(xué)性質(zhì)：

雙三甲基硅基胺基鋰是一種強(qiáng)堿，具有非親核性。

對(duì)空氣和水分敏感，需要在無水無氧條件下儲(chǔ)存和使用。

制備方法：

可以通過六甲基二硅氮烷與正丁基鋰在四氫呋喃中反應(yīng)制備。

應(yīng)用：

作為強(qiáng)堿，在有機(jī)合成中用于多種反應(yīng)，例如：

形成烯醇和烯醇酯的反應(yīng)。

醛轉(zhuǎn)化為硅亞胺。

生成縮水甘油酸酯。

β內(nèi)酰胺反應(yīng)。

芳基烷基醚的選擇性斷裂。

安全信息：

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃、腐蝕。

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 (易燃液體), R14 (遇水反應(yīng)產(chǎn)生易燃?xì)怏w), R34 (導(dǎo)致嚴(yán)重?zé)齻�和眼損傷)。

安全標(biāo)識(shí)：S16 (遠(yuǎn)離火源、熱源), S26 (一旦發(fā)生意外吞咽，不要催吐；立即尋求醫(yī)療幫助并展示此標(biāo)簽), S45 (發(fā)生意外或感覺不適時(shí)，立即求醫(yī)并展示產(chǎn)品包裝或標(biāo)簽), S36/S37/S39 (穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡)。

儲(chǔ)存條件：

應(yīng)在5°C以下，避光、通風(fēng)干燥處，密封保存。